Ola Van Sander startete seine Karriere Mitte der achtziger Jahre als Mitglied verschiedener lokaler Bands in Rostock.
Seit 1995 ist er Sänger und Gitarrist der Folk Rock Band „Bad Penny“, deren Schaffen stark von Nordischer und Keltischer Musik beeinflusst wird und die in Europa einen gewissen Bekanntheitsgrad erreicht hat. So lud der französische Rolling Stones Autor Jean-Noel Coghe die Band zu seiner Buchpremiere im Jahre 2000 ins Hippodrom zu Lille (Frankreich) ein und der irische Autor und Radio- Produzent Marcus Connaughton benannte sie in seinem Buch „Rory Gallagher - His Life and Times“ aus dem Jahre 2012 als eine der Erben des irischen Ausnahme Musikers Rory Gallagher.
Der Gründer des Rockpalastes Peter Rüchel schrieb in seinem Buch
„Rockpalast: Peter Rüchels Erinnerungen“ im Kapital der Zukunft über Bad Penny.
Ola ist seit frühster Kindheit Segler und er entstammt der Kapitäns-Familie der Allwardts. Aus diesem Background heraus, begann er 2010 mit dem Autor Michael Terpitz an maritimen Geschichten zu arbeiten. Das Hauptwerk beschäftigt sich mit dem Lotsenkommandeur Stephan Jantzen, der im 19. Jahrhundert mit seinen Kameraden über hundert Menschen aus akuter Seenot rettete.
Ola war dabei für den musikalischen Teil verantwortlich, damit wurde der Shanty Rocker Ola Van Sander geboren, der seitdem in regelmäßigen Abständen neue maritim geprägte Songs veröffentlicht. Seine Bühnenpräsenz ist durch mittlerweile tausende von Live- Konzerten unter Beweis gestellt.
Bisheriger Höhepunkt war das „Warnemünder Turmleuchten 2019“, in dem er als Hauptact mit vier Shanty Chören eine neue Version des Klassikers "Aloha Heja He" vor achtzigtausend Besuchern sang.